Metabolitos secundarios aislados de especies de la familia Myristicaceae que producen inhibición enzimática / Secondary metabolites of species of the Myristicaceae family that produce enzymatic inhibition / Metabólitos secundários isolados de espécies da família Myristicaceae que produzem inibição enzimática

RESUMEN Introducción: Diferentes especies de la familia Myristicaceae han sido utilizadas con fines medicinales, nutricionales e industriales, mostrando así la importancia y potencial de la familia en diversos campos. El uso medicinal ha sido primordial por diferentes comunidades indígenas y ha venido en aumento como alternativa al tratamiento de enfermedades, por lo cual la investigación se está concentrando en la medicina herbaria y plantas medicinales, siendo este el primer paso para el desarrollo e innovación de fármacos. Entre los tipos de fármacos se destacan los inhibidores enzimáticos, que actúan regulando procesos metabólicos o atacando patógenos. Objetivos: Recopilar información de la herboristería de la familia Myristicaceae que incluya aspectos de fitoquímica, etnobotánica, usos industriales, actividad biológica y determinar posibles metabolitos secundarios que producen inhibición enzimática y actividad biológica. Metodología: La búsqueda de información se realizó con artículos científicos, libros especializados y tesis de grado. Resultados y conclusiones: Se encontró que compuestos fenólicos de tipo: acilfenol, lignano, neolignano, flavonoide, alquenil-fenol, tocotrienol y ácido fenólico producen inhibición enzimática. Los compuestos fenólicos identificados en especies de la familia Myristicaceae son una fuente promisoria de metabolitos que producen inhibición enzimática. Siendo los metabolitos de tipo lignanos los que presentaron mayor número de estudios de inhibición enzimática. La información analizada puede servir de base para el desarrollo de investigaciones de relación estructura actividad y/o acoplamiento molecular entre metabolitos secundarios y enzimas inhibidas, con especies de la familia Myristicaceae.

SUMMARY Introduction: Different species of the Myristicaceae family have been used for medicinal, nutritional and industrial purposes, showing the importance and potential of the family in various fields. Medicinal use has been primordial for different indigenous communities and has been increasing as an alternative for the treatment of diseases, for which research is concentrating on herbal medicine and medicinal plants, being this the first step for the development and innovation of pharmaceuticals. Among the types of drugs, enzymatic inhibitors, which act by regulating metabolic processes or attacking pathogens, stand out. Objectives: To gather information on the herbalism of the Myristicaceae family including aspects of phytochemistry, ethnobotany, industrial uses, biological activity and to determine possible secondary metabolites that produce enzymatic inhibition and biological activity. Methodology: The search for information was carried out using scientific articles, specialized books and degree theses. Results and conclusions: Phenolic compounds of type: acylphenol, lignan, neolignan, flavonoid, alkenylphenol, tocotrienol and phenolic acid were found to produce enzymatic inhibition. Phenolic compounds identified in species of the Myristicaceae family are a promising source of metabolites that produce enzymatic inhibition. Lignan-type metabolites were the ones that presented the greatest number of enzymatic inhibition studies. The information analyzed can serve as a basis for the development of research on the structure-activity relationship andlor molecular coupling between secondary metabolites and inhibited enzymes, with species of the Myristicaceae family.

RESUMO Introdução: Diferentes espécies da família Myristicaceae têm sido utilizadas para fins medicinais, nutricionais e industriais, mostrando a importância e o potencial da família em vários campos. O uso medicinal tem sido de suma importância para diferentes comunidades indígenas e tem aumentado como alternativa para o tratamento de doenças, razão pela qual a pesquisa está se concentrando na medicina herbal e plantas medicinais, sendo este o primeiro passo para o desenvolvimento e inovação de produtos farmacêuticos. Entre os tipos de drogas estão os inibidores enzimáticos, que atuam regulando processos metabólicos ou atacando patógenos. Objetivos: Compilar informações sobre o herbalismo da família Myristicaceae, incluindo aspectos de fitoquímica, etnobotànica, usos industriais, atividade biológica e determinar possíveis metabolitos secundários que produzem inibição enzimática e atividade biológica. Metodologia: A busca de informações foi realizada utilizando artigos científicos, livros especializados e teses de graduação. Resultados e conclusões: Foram encontrados compostos fenólicos como: acylphenol, lignan, neolignan, flavonoid, alkenylphenol, tocotrienol e ácido fenólico para produzir inibição enzimática. Os compostos fenólicos identificados em espécies da família Myristicaceae são uma fonte promissora de meta-bólitos que produzem inibição enzimática. Os metabólitos do tipo lignano mostraram o maior número de estudos de inibição enzimática. As informações analisadas podem servir como base para o desenvolvimento de pesquisas sobre a relação estrutura-ativi-dade eIou acoplamento molecular entre metabolitos secundários e enzimas inibidas, com espécies da família Myristicaceae.

Compuestos citotóxicos de origen vegetal y su relación con proteínas inhibidoras de apoptosis (IAP) / Cytotoxic compounds from plant sources and their relationship with inhibitor of apoptosis proteins

Los productos naturales han sido la fuente más representativa en la obtención de agentes terapéuticos para el tratamiento del cáncer y su enorme contribución se reconoce en el descubrimiento de nuevas moléculas citotóxicas con variados mecanismos de acción. La mayoría de medicamentos utilizados para tratar el cáncer son poco selectivos y presentan altos niveles de resistencia y toxicidad, afectando considerablemente el pronóstico de vida en pacientes con esta enfermedad. Este artículo revisa los principios activos obtenidos de fuentes vegetales para el tratamiento del cáncer y sus distintos mecanismos de acción, abordando los avances más recientes en dianas terapéuticas como las proteínas inhibidoras de apoptosis (IAP) y algunas moléculas naturales estructuralmente sencillas que se encuentran en diferentes fases de estudio clínico y que son interesantes a nivel farmacológico debido a su alta selectividad, baja toxicidad y gran potencial terapéutico frente a distintos tipos de cáncer.

Natural products have been the most representative source of small molecules for cancer therapy, and have made enormous contributions to the discovery of new drugs with Proteins; varied mechanisms of action. Most of these drugs are highly toxic and show low specificity Caspases to cancer cells, considerably affecting the survival prognosis in patients with this disease. The purpose of the current article is to discuss the mechanism of action of bioactive phytochemicals against cancer. The most promising therapeutic targets are presented such as the inhibitor of apoptosis proteins (IAP), as well as some bioactive small molecules of pharmacological interest and high specificity against cancer cells.

Assesment of platelet antiaggregant activity of a fraction from an ethanolic extract of the bark of Nectandra amazonum Nees / Evaluación de la actividad antiagregante plaquetaria de una fracción del extracto etanólico de corteza de Nectandra amazonum Nees

Background: Some species of the Lauraceae family are known to produce secondary metabolites that have antiplatelet properties. Studies on the leaves of Nectandra amazonum Nees. have shown antiaggregant activity but the bark of this species has not been studied. Objectives: To assess the antiplatelet effect of the ethanolic fraction obtained from the bark of Nectandra amazonum Nees. [N.V. "laurel amarillo", Lauraceae] applying the "Born" turbidimetric method. Methods: The screening test compared the effects of a fraction of N. amazonum (0.1 mg/mL), acetylsalicylic acid (ASA, 0.5 mM, as reference standard) and dimethylsulphoxide (DMSO, 0.1%, as control) on human platelets stimulated with adenosine diphosphate (ADP, 2 µM), epinephrine (EPI, 1 uM (one micromolar)), collagen (COLL, 1 µg/mL) and arachidonic acid (AA, 0.2 mg/mL). Subsequently, the study focused on determining the antiaggregant potency of the N. amazonum fraction through concentration - response curves (from 1 µg/mL to 0.4 mg/ mL), obtaining pIC50 (-log IC50) values against the platelet agonists. Results: Control platelets attained the highest percentage values of aggregation (96% AA, 89% EPI, 85% COLL, and 77% ADP). The N. amazonum fraction significantly reduced the aggregation effects (6% AA, 45% EPI, 10% COLL, 21% ADP), with values close to those obtained with ASA (17% AA, 21% EPI, 10% COLL, 20% ADP). According to concentration - response curves, the pIC50 values of the ethanolic fraction indicated the following order of potency: AA, 4.90 > ADP, 4.51 > COLL, 4.33 > EPI, 3.85. Conclusions: These results suggest that the N. amazonum Nees. ethanolic fraction elicited antiplatelet effects mainly related to the inhibition of the arachidonic acid pathway.

Antecedentes: Algunas especies de la familia Lauraceae poseen metabolitos secundarios que ejercen efectos antiplaquetarios. Estudios de las hojas de Nectandra amazonum Nees. han mostrado esa actividad, pero no se conoce sobre las propiedades antiagregantes de su corteza. Objetivos: Evaluar el efecto antiagregante plaquetario de la fracción etanólica obtenida de la corteza de Nectandra amazonum Nees. [N.V. "laurel amarillo", Lauraceae] aplicando el método turbidimétrico de Born. Métodos: En el tamizaje antiagregante se comparó la fracción de N. amazonum (0,1 mg/mL) con ácido acetil salicílico (ASA 0,5 mM, como estándar de referencia) y dimetilsulfóxido (DMSO, 0,1%, como control) en plaquetas humanas estimuladas con adenosin difosfato (ADP, 2 µM), epinefrina (EPI, 1 uM (uno micromolar)), colágeno (COLL, 1 µg/mL) y ácido araquidónico (AA, 0,2 mg/mL). Posteriormente, el estudio se enfocó en la determinación de la potencia antiagregante de la fracción mediante curvas de concentración - respuesta (desde 1 µg/mL hasta 0,4 mg/mL) para obtener los valores respectivos de pIC50 (-log CI50). Resultados: En el grupo control se alcanzaron altos valores de agregación plaquetaria (96% AA, 89% EPI, 85% COLL, 77% ADP). La fracción de N. amazonum redujo significativamente la agregación (6% AA, 45% EPI, 10% COLL, 21% ADP), con valores próximos a los obtenidos con ASA (17% AA, 21% EPI, 10% COLL, 20% ADP). De acuerdo con las curvas de concentración ­ respuesta, los valores de pIC50 arrojaron el siguiente orden de potencia: AA, 4,90 > ADP, 4,51 > COLL, 4,33 > EPI, 3,85. Conclusiones: Estos resultados sugieren que la fracción etanólica de N. amazonum Nees ejerce efectos antiplaquetarios relacionados especialmente con la cascada metabólica del ácido araquidónico.

Genus Nectandra: phytochemistry and biological activity / Género Nectandra: fitoquímica y actividad biológica

The genus Nectandra belongs to the Ocotea complex and these species (Nectandra) are generally trees. It is considered endemic in the Neotropics. This genus has been reported uses in folk medicine as antifungal, anti-inflammatory, antimalarial, analgesic, treatment of ulcers, and febrifuge, among others; have also been reported some biological activity assays including: antitumor and antimalarial activity, activity against cardiovascular disease, among others. The genus Nectandra contains different secondary metabolites and they have been reported: Alkaloids; such as aporfinic, proaporfin, benzylisoquinoline, bisbenzylisoquinoline, and morfinandienone-type; lignans and neolignans, furofuran, benzofuran, tetrahydrofuran and dihydrofuran, and 3,3-neolignans-type; terpenes and sesquiterpenoid (monocyclic and bicyclic); Phytosterols and derived from those (3-hydroxy and the 3-ketone pentacyclic compounds); flavonoids, particularly O- glycosylated; xanthones, phenolic acids, polyalcohol, and alkene-alkyne, especially rubrenolide and rubrynolide.

El género Nectandra pertenece al complejo Ocotea y estas especies (Nectandra) son por lo general árboles. Se considera endémica en el Neotrópico. Este género se ha informado de usos en medicina popular como antifúngico, anti-inflamatorio, antimalárico, analgésico, el tratamiento de las úlceras, y febrífugo, entre otros; También se han informado de algunos ensayos de actividad biológica, incluyendo: antitumoral y actividad antipalúdica, actividad contra las enfermedades cardiovasculares, entre otros. El género Nectandra contiene diferentes metabolitos secundarios y se han reportado alcaloides; tales como aporfinas, proaporfina, benzylisoquinolina, y del tipo morfinandienona; lignanos y neolignanos, furofuran, benzofurano, tetrahidrofurano y dihidrofurano, y del tipo 3,3-neolignanos; terpenos y sesquiterpenoide (monocíclicos y bicíclicos); Los fitoesteroles se derivan de aquellos (3-hidroxi y los compuestos pentacíclicos 3-cetona); flavonoides, particularmente O-glicosilada; xantonas, ácidos fenólicos, polialcohol, y alqueno-alquino, especialmente rubrenolide y rubrynolida.

Farmacognosia y farmacobotánica de especies pertenecientes a los géneros Esenbeckia y Raputia (Rutaceae) / Pharmacognosy and pharmacobotany of species of genera Esenbeckia and Raputia (Rutaceae)

Introducción: Esenbeckia y Raputia son géneros que pertenecen a la familia Rutaceae, que tienen información etnobotánica relevante, la cual deriva en estudios fitoquímicos que demuestran la cantidad de metabolitos secundarios que producen y su variabilidad molecular, lo cual muestra la importancia de estudios posteriores a estos géneros, que están distribuidos en Centroamérica y Suramérica, con el fín de tener información importante en la búsqueda de nuevos agentes terapéuticos para combatir enfermedades del tipo microbiano y afines. Objetivos: reunir y analizar información científica actualizada referente a los géneros Esenbeckia y Raputia como fuente natural de compuestos biológicamente activos, los cuales pueden llegar a ser utilizados en la medicina natural por su potencial farmacológico. Métodos: se incluyeron en el análisis artículos científicos y libros relacionados con los temas de composición química, usos tradicionales y evaluaciones farmacológicas, así como otros elementos de interés en la investigación de plantas medicinales. Resultados: la información analizada puede servir de base para el desarrollo de nuevas investigaciones que avalen el empleo en la terapéutica de productos fitoterápicos con elevada eficacia, seguridad y calidad. La revisión de los resultados en otros grupos de investigación permite establecer estrategias racionales de investigación científica, que contribuyan al uso de los recursos que se encuentran en universidades y centros de investigación y salud. Conclusiones: los elementos encontrados en la bibliografía consultada permiten asegurar que las especies pertenecientes a los géneros Esenbeckia y Raputia, pueden ser potencialmente empleadas en usos fitoterapéuticos, debido, entre otras cosas, al importante número de metabolitos secundarios identificados que poseen actividad farmacológica demostrada.

Introduction: Esenbeckia and Raputia are genera of the family Rutaceae about which relevant ethnobotanical information has been reported. Such data have been obtained from phytochemical studies showing the number of secondary metabolites they produce and their molecular variability. Hence the importance of later studies about these genera, which are distributed in Central and South America, with the purpose of obtaining important information useful in the search for new therapeutic agents against microbial and other related diseases. Objectives: collect and analyze updated scientific information about the genera Esenbeckia and Raputia as natural sources of biologically active compounds which may be used in natural medicine due to their pharmacological potential. Methods: the analysis included scientific papers and books dealing with the chemical composition, traditional uses and pharmacological evaluation of medicinal plants, as well as other topics of interest to natural medicine research. Results: the information analyzed may be the starting point for new research demonstrating the effectiveness, safety and quality of phytotherapy. Review of the results obtained by other research teams makes it possible to establish rational scientific research strategies, thus contributing to the use of resources from universities, research centers and health institutions. Conclusions: according to the information found in the literature consulted, species of genera Esenbeckia and Raputia may be used for phytotherapeutic purposes, due, among other reasons, to the considerable number of identified secondary metabolites with proven pharmacological activity.

Two new secoiridoids from Chelonanthus alatus (Aubl) Pulle (Gentianaceae) / Dos nuevos secoiridoides de Chelonanthus alatus (Aubl) Pulle (Gentianaceae)

The species Chelananthus alatus is an herbaceous plant with known ethno botanical and medicinal properties used in control of fever, especially those produced by malaria. From dried leaves (1.11 Kg), the crude alcoholic extract was fractionated by liquid-liquid partition with different polarity solvents. From the sec-butyl alcohol soluble fraction, by successive application of chromatographic methods, four compounds type iridoid were isolated and identified by spectroscopic techniques. Compound 1 is a new secoiridoid which was identified as sweroside 7-isobutyryloxy, and it is reported here for the first time in the Gentianaceae family; the other secoiridoids which were isolated are known as vogeloside (2), dihydro-chelonanthoside (3) and sweroside (4); vogeloside was identified for the first time in this plant (C. alatus). From the isopropyl acetate extract, in conjunction with the sweroside 7- isobutyryloxy (1), chelonanthoside (5) and sweroside (4), were identified, along with the sweroside 7-isovaleryloxy-(6) as a new side chain isomeric ester of dihydrochelonanthoside (3) . This work presents the spectroscopic analysis of the new structures and some bioactivity data.

La especie Chelonanthus alatus (Gentianaceae) es una hierba de aplicaciones ethnobotánicas reconocidas en medicina tradicional, especialmente en el control de la fiebre producida por la malaria. De las hojas secas (1,11 Kg) se realizó el extracto crudo en alcohol etílico, el cual se fraccionó por partición líquido-líquido (L-L) con disolventes de diferente polaridad. De la fracción soluble en alcohol sec-butílico, se aislaron cuatro compuestos tipo seco-iridoide por aplicación sucesiva de diversos métodos cromatográficos los cuales se identificaron por técnicas espectroscópicas. El compuesto 1 es un nuevo secoiridoide identificado como de 7- isobutiriloxi-swerosido, y se reporta por primera vez en la familia Gentianaceae; los otros tres secoiridoides aislados se conocen como vogelósido (2), dihidrochelonanthosido (3) y swerósido (4); el vogelósido se identificó por primera vez en C. alatus. De la fracción soluble en acetato de isopropilo además del 7-isobutiriloxi-swerosido (1) y el swerosido se aislaron e identificaron, el chelonanthosido (5) y el isovaleriloxi-swerosido (6), el cual es un nuevo isómero del dihidrochelonanthosido. En este trabajo se presenta el análisis espectroscópico que llevó a la elucidación estructural de los compuestos novedosos y algunos datos de bioactividad.

Actividad acaricida de extractos de lauráceas sobre los ácaros intradomiciliarios Dermatophagoides farinae y Blomia tropicalis / Acaricide activity of Lauraceae extracts agaisnt domiciliary mites Dermatophagoides farinae and Blomia tropicalis

Introducción: especies de la familia Lauraceae son fuentes importantes de sustancias bioactivas, como las que actúan de insecticidas. En los estudios de bioprospección de lauraceas colombianas, a siete especies medicinales pertenecientes a esta familia se les evaluó su actividad acaricida frente a Dermatophagoides farinae y Blomia tropicalis, considerados como un problema en salud pública a nivel intradomiciliario. Objetivo: determinar la actividad acaricida de los extractos etanólicos de las especies de Lauraceae sobre los ácaros intradomiciliarios Dermatophagoides farinae y Blomia tropicalis, así como caracterizar los extractos obtenidos mediante ensayo fitoquímico preliminar. Métodos: la actividad acaricida in vitro de los extractos de las siete especies, colectadas en diferentes regiones de Colombia, se evaluó sobre individuos adultos a través de las pruebas de contacto directo y acción fumigante. Cada uno de los extractos se caracterizó químicamente mediante ensayos de coloración o precipitación. Resultados: en la prueba de contacto, el extracto de hojas de Persea caerulea eliminó al 100 % de Dermatophagoides farinae. En la prueba de acción fumigante, el extracto de hojas de Persea caerulea, eliminó 100 % de Dermatophagoides farinae y 83,4 % de Blomia tropicalis (después de 120 min de exposición; a 0,1 mg/mL). El ensayo fitoquímico preliminar permitió identificar la posible presencia de metabolitos acorde con la quimiotaxonomía de las Lauraceae. Conclusiones: los resultados permiten sugerir que especies de la familia Lauraceae serían catalogados como fuente potencial de biocontroladores contra los ácaros domiciliarios Dermatophagoides farinae y Blomia tropicalis.

Introduction: Lauraceae plants are considered as important sources of bioactive substances, as those acting as insecticides. As part of our program for bioprospecting studies on Colombian Lauraceae plants, seven medicinal species belonging to this family were studied for their acaricide activity against Dermatophagoides farinae and Blomia tropicalis, considered public health problems at domiciliary level. Objective: to evaluate acaricide activity of ethanol extracts from Lauraceae plants on domiciliary mites Dermatophagoides farinae and Blomia tropicalis as well as to characterize ethanol-soluble extracts by preliminary phytochemical assay. Methods: in vitro acaricide activity of extracts from seven plants belonging to the Lauraceae family, harvested in different regions of Colombia, was assessed on individual adults through direct contact test and fumigant action. Each plant extract was tested for chemical characterization by means of coloration and precipitation tests. Results: in direct contact bioassay, the leaf extract from Persea caerulea eliminated 100 % of Dermatophagoides farinae. In fumigant action bioassay, the leaf extract of Persea caerulea eliminated 100 % Dermatophagoides farinae and 83.37 % of Blomia tropicalis (after 120 minutes exposure at 0.1 mg/mL). The preliminary phytochemical testing identified the possible presence of metabolites according to the Lauraceae chemotaxonomy. Conclusions: obtained results indicated that Lauraceae plants could be catalogued as a source of potential biocontrol agents against specific domiciliary mites Dermatophagoides farinae and Blomia tropicalis.

Propiedades antibacterianas in vitro de metabolitos secundarios aislados de dos especies del género Zanthoxylum (Rutaceae) / Antibacterial properties in vitro of secondary metabolites isolated from two species of Zanthoxylum (Rutaceae) genus

Actualmente las enfermedades infecciosas originadas por diferentes microorganismos, son una de las mayores causas de muerte a nivel mundial, razón por la que la búsqueda de nuevos agentes antimicrobianos se ha hecho indispensable, y los productos naturales han constituido una de las fuentes potenciales para encontrar compuestos antimicrobianos. Las especies del género Zanthoxylum se caracterizan por presentar diversos tipos de metabolitos secundarios, muchos de los cuales han mostrado interesantes propiedades biológicas contra diversos microorganismos patógenos humanos. El objetivo de esta investigación consistió en evaluar la actividad antibacteriana de 21 sustancias aisladas de 2 especies del género Zanthoxylum (Rutaceae). La actividad fue determinada por el método de difusión radial en agar contra cepas de bacterias estándar grampositivas: Staphylococcus aureus ATCC 6538 y Enterococcus faecalis ATCC 29212 y gramnegativas: Escherichia coli ATCC 25922 y Salmonella tiphymurium, cepas ATCC 14028s y MS7953. De las 21 sustancias naturales evaluadas, 11 causaron algún grado de inhibición del crecimiento bacteriano. El alcaloide benzofenantridínico queleritrina presentó la mayor actividad, e inhibió el crecimiento de las 5 cepas con halos de inhibición comparables o superiores a los mostrados por los antibióticos empleados como controles positivos. Los alcaloides isoquinolínicos en general, son las sustancias más promisorias para continuar con estudios más específicos de actividad antibacteriana, pues además de presentar una actividad interesante, algunas de estas sustancias inhiben tanto el crecimiento de bacterias grampositivas como el de bacterias gramnegativas, lo cual indica que son sustancias que presentan actividad antibacteriana de amplio espectro.

Currently, infectious diseases caused by different microorganisms are one of major causes of death worldwide, so the search for new antimicrobial agents has become indispensable, being the natural products one potential source to find antimicrobial compounds. The species of Zanthoxylum genus are characterized by different types of secondary metabolites, many of which exhibit interesting biological properties against several human pathogens. In this research work, the antibacterial activity of 21 substances isolated from two species of Zanthoxylum (Rutaceae) genus was evaluated. It was determined by agar radial diffusion method against standard strains of Gram (+) bacteria: Staphylococcus aureus ATCC 6538 and Enterococcus faecalis ATCC 29212 and Gram (-) bacteria: Escherichia coli ATCC 25922 and Salmonella tiphymurium, strains ATCC 14028s and MS7953. Of the 21 natural substances evaluated, 11 caused some degree of bacterial growth inhibition. The benzophenanthridine alkaloid called chelerythrine showed the greatest anti-bacterial activity when inhibiting the growth of five strains with inhibition zones comparable or superior to those exhibited by the antibiotics used as positive controls. Isoquinoline alkaloids are the most promising substances for further specific studies of antibacterial activity; in addition to their interesting action, some of these substances are able to inhibit the growth of Gram (+) and Gram (-) bacteria, thus indicating their broad spectrum antibacterial action.

Actividad antibacteriana de terpenoides y alcaloides aislados de tres plantas colombianas / Antibacterial activity of terpenes and alkaloids isolated from three Colombian plants

El potencial antibacteriano de 14 compuestos obtenidos de 3 especies nativas colombianas (Pleurothyrium cinereum [van der Werff], Esenbeckia alata [Karst & Triana], y Raputia heptaphylla [Pittier]) fue evaluado mediante la inhibición del crecimiento bacteriano por el método de difusión en agar contra 4 cepas bacterianas: Enterococcus faecalis 29212, Staphylococcus aureus 6539, Escherichia coli 25922 y Salmonella tiphymurium 14028s. Los compuestos evaluados mostraron actividad frente a las cepas a diferentes niveles, observando una tendencia y selectividad según el núcleo base. El alcaloide 4-metoxi-1-metil-quinolin-2-(1H)-ona (8) fue el compuesto que presentó la mayor actividad.

The antibacterial potential of 14 compounds obtained from three native Colombian species( [Pleurothyrium cinereum [van der Werff], Esenbeckia alata [Karst & Triana], Reputia heptaphylla [Pittier]) was assessed by agar diffusion method versus four bacterial species: Enterococcus faecalis 29212, Staphylococcus aureus 6539, Escherichia coli 25922 and Salmonella tiphymurium 14028s. The assessed compounds showed activity versus strains at different levels, maintaining a trend and selectivity according the base nucleus. The 4-methoxi-1-methyl-quinolin-2-(1H) alkaloid, other (8) was the compound with the highest activity.

Análisis fitoquímico preliminar y actividad antioxidante, antiinflamatoria y antiproliferativa del extracto etanólico de corteza de Zanthoxylum fagara (L.) Sarg. (Rutaceae) / Preliminary phytochemical analysis and antioxidant, antiinflammatory and antiproliferative activities of the bark ethanol extracts of Zanthoxylum fagara (L.) Sarg. (Rutaceae)

Introducción: la especie Z. fagara, que presenta múltiples usos etnobotánicos y diversidad de metabolitos secundarios, se convierte en objeto de estudio promisorio a nivel fitoquímico y(o) farmacológico. Objetivo: detectar la posible presencia de ciertos grupos de metabolitos secundarios mediante análisis fitoquímico preliminar y evaluar la actividad antioxidante, antiinflamatoria y antiproliferativa del extracto etanólico de corteza de Zanthoxylum fagara (L.) Sarg. (Rutaceae). Métodos: el extracto de corteza se sometió a un análisis fitoquímico preliminar, evaluándose mediante ensayos de actividad antioxidante (DPPH, TBARS y peroxidación inducida con FeSO4), antiinflamatoria (edema de oreja de ratón inducido con TPA) y antiproliferativa (se trataron células tumorales, y se usó proteína sulforrodamina B [SRB] en ensayo de microcultivo, se midió viabilidad y crecimiento celular). Resultados: en el extracto se detectó la presencia de alcaloides, flavonoides, taninos y terpenos, principalmente. La actividad antioxidante, a concentraciones de 10, 100 y 1 000 ppm, exhibió porcentajes de inhibición de 14,9; 84,5 y 92,5 por ciento, respectivamente (frente al DPPH); de 92,8 por ciento (a 1 000 ppm) (prueba TBARS), y de 4,2; 47,1 y 93,9 por ciento, respectivamente, en la peroxidación inducida con FeSO4. La actividad antiinflamatoria mostró 45,3 por ciento, y en el caso de la antiproliferación fue moderadamente activo contra las líneas celulares cancerosas K562, con valor de 55,5 por ciento. En otras líneas evaluadas (U251, PC-3, HCT-15, MCF-7, y SKUL) el porcentaje fue inferior a 50 por ciento. Conclusiones: se evidenció la presencia de alcaloides, flavonoides, taninos y terpenos. La capacidad antioxidante y antiinflamatoria fue representativa a concentraciones superiores a 100 ppm, mientras que la actividad antiproliferativa fue moderadamente efectiva contra líneas de células cancerosas leucémicas K562.

Introduction: the Z. fagara species having multiple ethnobotanical uses, and a variety of secondary metabolites becomes a promising object of study at phytochemical and/or pharmacological settings. Objectives: to detect the possible presence of certain groups of secondary metabolites by means of a preliminary phytochemical analysis and to evaluate the antioxidant, anti-inflammatory and antiproliferative activities of the ethanolic extract from Zanthoxylum fagara (L.) Sarg. (Rutaceae)bark. Methods: the bark extract underwent preliminary phytochemical analysis using tests to evaluate antioxidant action (DPPH, TBARS test and FeSO4-induced peroxidation), anti-inflammatory activity (using mouse ear edema induced by acetate 12-O-tetradecanoylphorbol, TPA) and antiproliferative property (in treating tumor cells, sulphorodamine B protein (SRB) in microculture assay was used in addition to measuring cell viability and growth). Results: alkaloids, flavonoids, tannins and terpenes were found in the extract. The antioxidant activity at 10, 100 and 1000 ppm concentrations, exhibited inhibition percentages of 14.9; 84.5 and 92.5 percent respectively [compared to DPPH]; 92.8 percent (1 000 ppm) [TBARS test], and 4.2; 47.1; and 93.9 percent, respectively, in the FeSO4-induced peroxidation. The anti-inflammatory activity showed inhibition percentage of 45.3 percent, and in the case of anti-proliferation, the extract was moderately active against cancer cell lines K562, being the inhibition percentage equals to 55.5 percent. In the other tested lines (U251, PC-3, HCT-15, MCF-7, and Skule) the inhibition percentage was lower than 50 percent. Conclusions: the preliminary phytochemical testing showed the presence of alkaloids, flavonoids, tannins and terpenes. Antioxidant and anti-inflammatory properties were observed at above 100 ppm extract concentrations, whereas the antiproliferative activity was moderately effective against leukemia cancer cell lines K562.

Estudio fitoquímico de hojas de Uncaria guianensis y evaluación de actividad antibacteriana / Phytochemical study of Uncaria guianensis leaves and antibacterial activity evaluation

Del extracto de éter de petróleo de hojas de Uncaria guianensis (Rubiaceae), se aisló un compuesto tipo clorina denominado éster etílico de feoforbida a y una mezcla de esteroles conocidos como ß-sitosterol y estigmasterol. Sus estructuras fueron elucidadas por análisis detallado de RMN, incluyendo técnicas bidimensionales, y por comparación con datos reportados en la literatura. Posteriormente, se evaluó la actividad antibacteriana al éster etílico de feoforbida a contra dos cepas Gram(+): S. aureus ATCC 6538 y E. faecalis ATCC 29212 y contra tres cepas Gram (-): E. coli ATCC 25922, S. typhimurium ATCC 14028s y S. typhimurium MS7953. Se encontró actividad significativa contra S. aureus, E. faecalis, E. coli y S. tiphymurium MS7953.

A chlorin compound, pheophorbide a ethyl ester and a mixture of sterols known as ß-sitosterol and stigmasterol, were isolated from the petroleum ether extract of Uncaria guianensis (Rubiaceae) leaves. Their structures were elucidated by detailed analysis of NMR spectra, including bidimensional techniques and by comparison with literature data. The antibacterial activity for the pheophorbide a ethyl ester was evaluated against two Gram (+) strains: S. aureus ATCC 6538 y E. faecalis ATCC 29212 and three Gram (-) strains: E. coli ATCC 25922, S. typhimurium ATCC 14028s y S. typhimurium MS7953S. aureus ATCC 6538 and E. fecalis ATCC 29212, finding significant activity against S. aureus 6538, E. faecalis 29212, S. tiphymurium MS7953 and E. coli 25922.

Propiedades antimicrobianas in vitro de metabolitos secundarios aislados de Peltostigma guatemalense, una especie colombiana de Rutaceas contra el parásito Plasmodium falciparum y contra cepas bacterianas / In vitro antimicrobial properties of secondary metabolites from Peltostigma guatemalense, a Colombian Rutaceae specie, against the Plasmodium falciparum parasite and bacterial strains

Con el estudio de los extractos de Peltostigma guatemalense, algunas fracciones sin purificar y metabolitos aislados, se determinó la actividad antimicrobiana frente a bacterias gram positivas (Staphylococcus aureus ATCC 6538 y Enterococcus faecalis ATCC 29212) y gram negativas (Salmonella typhimurium ATCC 14028s y MS 7953) así como la actividad antiparasitaria frente Plasmodium falciparum. Los metabolitos aislados de los extractos de hojas y extracto etanólico de madera fueron: siete alcaloides, skimmianina, γ-fagarina, anhidroevoxina, evoxina, 7-isopentiloxi-γ-fagarina, kokusaginina y 4-metoxi-1-metil-2-quinolona, una cumarina, escopoletina, un flavonoide, gardenina B, un lignano, siringaresinol, un terpeno, Lupeol, un esterol, sitosterol y dos derivados del ácido benzoico: p-hidroxibenzoato metilo y ácido fenilacético, los cuales fueron identificados por métodos espectroscópicos y por comparación con los datos reportados en la literatura. Los compuestos alcaloidales, anhidroevoxina, kokusaginina y 4-metoxi-1-metil-2-quinolona, mostraron una fuerte actividad anti Plasmodium y el compuesto p-hidroxibenzoato de metilo presentó la actividad antimicrobiana más promisoria comparada con los demás compuestos ensayados.

With the study of extracts Peltostigma guatemalense, some fraction without purify and isolated metabolites were found antimicrobial activity against Gram-positive bacteria Staphylococcus aureus ATCC 6538 and Enterococcus faecalis ATCC 29212 and Gram-negative Salmonella typhimurium ATCC 14028s and MS 7953 and as antiparasitic activity against Plasmodium falciparum. The metabolites isolated from extracts of ethanol extract of leaves and wood were: seven alkaloids γ-fagarine, anhidroevoxyn, evoxyn, skimmianine, 7-isopenthyloxi-γ-fagarina, kokusaginina and 4-methoxy-1-methyl-2- quinolone one coumarin, escopoletina, one flavonoid, gardenine B, one Lignan, syringaresinol, one terpene, lupeol, one sterol, sitosterol and two derivatives of benzoic acid: methyl-p-hydroxybenzoate, phenylacetic acid which were identified by spectroscopic methods and by comparison with the data reported in the literature. The alkaloid compounds, anhidroevoxyn, kokusaginine and 4-methoxy-1-methyl-2-quinolone, showed a strong anti Plasmodium activity and the compound p-hydroxybenzoate presented the most promising antimicrobial activity compared with the other compound tested.

COMPUESTOS FENÓLICOS AISLADOS DE LA ESPECIE Solanum validinervium (Solanaceae) SECCION GEMINATA / FENOLIC COMPOUNDS ISOLATED FROM Solanum validinervium (Solanaceae) SECTION GEMINATA

A partir del extracto etanólico de la parte aérea de la especie Solanum validinervium se aisló el compuesto 2-(4’-hidroxifenil)-etanol, las cumarinas esculetina e isoescopoletina y un nuevo glucósido de cumarina identificado como 1’-O-7-esculetina-4’-O-1’’-etilenglicol-β-D-glucopiranosa. Sus estructuras fueron elucidadas por medio de técnicas espectroscópicas (IR y RMN-¹H, RMN-13C en una y dos dimensiones).

From the ethanolic extract of the aerial part of Solanum validinervium, compounds 2-(4’-hydroxyphenyl)-ethanol, the coumarins sculetin and isoscopoletin, and a new glucoside of coumarin 1’-O-7-esculetin-4’-O-1’’-ethylenglicol-β-D-glucopiranose were isolated. Their structures were elucidated by means of spectroscopic techniques (IR and RMN-¹H, RMN-13C in one and two dimensions).

NUEVAS CHALCONAS DE Beilschmiedia tovarensis / NEW CHALCONES FROM Beilschmiedia tovarensis

Del extracto etanólico de madera de Beilschmiedia tovarensis fueron aisladas e identificadas dos nuevas chalconas: 2’, 6’-dihidroxi-4’-isopenteniloxi-3,4(3’’’ ’, 3’’ ’’-dimetilpirano) chalcona y 4,2’, 6’- trihidroxi-3’, 4’ metilenodioxi-3-isopentenilchalcona. El aislamiento y la purificación fueron realizados por técnicas cromatográficas. La elucidación estructural de estos compuestos se determinó mediante técnicas espectroscópicas (IR, RMN-¹H, 13C y EM). Además, fue probada la actividad biológica in vitro del extracto etanólico de madera, dando resultados significativos para actividad antimicrobiana en cepas Gram(+): Staphylococcus aureus y Enterococcus faecalis. Las pruebas de actividades antimalárica y antituberculosa dieron resultados negativos.

Two new chalcones: 2’, 6’-dihydroxy-4-isopenteniloxy-3,4(3’’ ’,3’’ ’-dimethylpyrano) chalcone and 4,2’, 6’- trihydroxy-3’,4’-metilenodioxo-3-isopentenilchalcone were isolated from the wood ethanolic extract of Beilschmiedia tovarensis. Isolation was performed by chromatographic techniques. The elucidation of the structure of the compounds was accomplished by spectroscopic techniques (IR, NMR-¹H, 13C and MS). Also, the crude wood extract was tested in vitro for biological activity, having significant results for antimicrobial activity in Gram (+) stumps: Sataphylococcus aureus and Enterococcus faecalis. Test of antimalarial and antituberculosis activities gave negative results.